Макс возглавляет брачное агентство под названием «Сердце Купидона». Еще в студенческие времена он создал инновационную программу, определяющую совместимость между парами. Подбор клиентов для агентства осуществляется Максим с особой тщательностью и вдумчивостью — это, как правило, молодые и успешные люди, похожие на него самого. В то же время, официантка Алиса испытывает чувства к известной личности из шоу-бизнеса, Артёму, который и не подозревает о её существовании. Однажды, случайно столкнувшись с Максом, Алиса решает рискнуть и просит его устроить ее брак с Артёмом. Макс намеревается отказать ей, но вместо этого заключает пари с инвестором, решив продемонстрировать свои профессиональные способности на примере Алисы. Он начинает обучать Алису, как быть более женственной и покладистой, и устраивает её "случайную встречу" с Артёмом. Между ними завязывается роман, и события принимают серьезный поворот. Пари выигрывается, но Макс неожиданно осознает, что нарушил своё главное правило — не влюбляться в своих клиенток.